Massimo e Alice sono amici di lunga data. Lui è un esperto responsabile marketing, con una parlata avvolgente e un carattere molto focoso. Lei è una regista teatrale affermata, con una spiccata dose di umorismo e un'espressività magnetica. Entrambi sono legati da un passato complicato, entrambi disillusi nei confronti del romanticismo. Tuttavia Alice conserva ancora la speranza che un qualcosa possa cambiare. Durante un'interminabile notte, in cui Alice sfida Massimo a stilare una classifica dei dieci incontri più disastrosi, contro ogni previsione scopriranno il sentimento che li ha sempre, inconsciamente, uniti. O forse no... Il gioco avrà un solo vincitore, e Massimo e Alice non sospettano minimamente chi sia.