C'è chi prenota una vacanza last-minute, chi passeggia a piedi nudi sull'erba e chi esce tutte le sere. Non Nicola Brown. Lei è il tipo che chiude la porta di casa a doppia mandata, non beve alcolici e sceglie sempre lo stesso (dietetico) menu al ristorante. E, da single convinta, mai e poi mai concederebbe (e si concederebbe) un appuntamento. Un giorno, però, tutto cambia. Accetta la sfida che le lancia Caroline, affezionata vicina di scrivania e madre incasinatissima: trovare l'uomo giusto entro il giorno di San Valentino. Questa "missione", all'apparenza strampalata, che conduce Nicole attraverso spassosi e improbabili appuntamenti, si rivelerà l'opportunità di una vera svolta di vita e di un viaggio sentimentale, rocambolesco e divertente alla (ri)scoperta di sé.