Attraverso incontri e interviste con maestri della vocalità jazz, blues e soul - da Johnny Adams a Mark Murphy, da Johnny Otis a Carmen McRae, da Bill Henderson a Tony Bennett, da Jimmy Scott a Etta Jones, da Betty Carter a Bobby McFerrin - e con loro illustri accompagnatori, Confessin' the Blues dipinge il ritratto di un'epoca ancora fertile per la musica afroamericana, quella dell'ultimo Novecento, in equilibrio tra tradizione, innovazione ed eclettismo: un'epoca in cui il blues appare vitale come forma lirico-musicale (schiettamente popolare o raffinata, jazzistica), come richiamo sempre fondamentale nel grande songbook di Broadway, Hollywood e Tin Pan Alley, o come umore presente nell'intero spettro culturale nordamericano e nel linguaggio quotidiano dell'America urbana, suburbana o rurale. E anche come filtro (la sua fluida celebrazione degli alti e bassi della vita) attraverso il quale un cantante toccato dalla potente emotività del blues guarda alla propria arte e alla propria carriera.