Per muoversi tra Firenze, Pistoia e il Montalbano, Leonardo poteva percorrere il crinale da Artimino a San Giusto e da Sant'Alluccio a Monsummano seguendo l'itinerario Vinci-Serravalle-Pistoia-Poggio a Caiano. Egli attraversava il Montalbano per andare a Pistoia, dove abitava la zia Violante, o per raggiungere Bacchereto, dove si trovava la fornace della nonna paterna, località dalla quale poteva facilmente arrivare a Firenze. Le sue esperienze quotidiane lo avrebbero sicuramente aiutato nella preparazione di alcune mappe databili tra 1503 e il 1504, disegni spesso finalizzati a importanti progetti idraulici, in cui è possibile identificare anche Poggio a Caiano. Il nome "Caiano" è ben leggibile nella mappa del valdarno fiorentino (Ms. Madrid II, f. 23 r), e lo stesso nucleo abitato è ben identificabile anche in un disegno ora nella Biblioteca Reale di Windsor (RL 12279). Va infine ricordato che Leonardo disegna pure un edificio, senza denominazione, lungo l'Ombrone pistoiese, al di sopra di Carmignano e Bacchereto, struttura che potrebbe indicare proprio la villa medicea di Poggio a Caiano (RL 12685 r). Tenendo presenti questi dati di fatto sarà ancor più agevole leggere le ipotesi formulate da Sara Taglialagamba, studiosa che con eccezionale competenza ripropone qui l'ipotesi che Leonardo abbia visto e rappresentato la villa medicea di Poggio a Caiano durante le primissime fasi di edificazione.